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甲基丙烯酸縮水甘油酯(Glycidyl Methacrylate，縮寫GMA)是一個(gè)同時(shí)具有丙烯酸酯雙鍵和環(huán)氧基團(tuán)的單體。丙烯酸酯雙鍵的反應(yīng)活性較高，可以進(jìn)行發(fā)生自聚反應(yīng)，也可以和很多其他單體進(jìn)行共聚反應(yīng)；而環(huán)氧基團(tuán)則可以和羥基、氨基、羧基或酸酐發(fā)生反應(yīng)，引入更多的官能團(tuán)，從而對產(chǎn)品帶來更多的功能性。因此GMA在有機(jī)合成、高分子合成、聚合物改性、復(fù)合材料、紫外光固化材料、涂料、粘合劑、皮革、化纖造紙和印染等等諸多方面有著極其廣泛的應(yīng)用。 

CAS No.: 106-91-2

分子量: 142.1525

分子式: C7H10O3

甲基丙烯酸縮水甘油酯是無色透明液體，不溶于水，幾乎可溶于所有有機(jī)溶劑，對皮膚和粘膜有刺激性。避免與酸類、氧化物、紫外線輻射、自由基引發(fā)劑接觸。
 由于其分子內(nèi)既含有碳碳雙鍵，又含有環(huán)氧基團(tuán)，既可進(jìn)行自由基型反應(yīng)，又可進(jìn)行離子型反應(yīng)。因此，具有很高的反應(yīng)活性，是一種重要的精細(xì)化工原料。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)：

⑴. 刺激性：

兔子刺激皮膚：500ul/24H 嚴(yán)重刺激。

兔子刺激眼睛：100mg 中等強(qiáng)度刺激。

⑵. 急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：500mg/kg； 小鼠經(jīng)口LD50：390mg/kg；

兔徑皮LD50：480mg/kg；大鼠吸入LC50：45ppm/4H。

⑶. 對皮膚、黏膜有刺激性。

⑷. 本品對小鼠腹腔注射LD50：1.122mg/kg，大鼠經(jīng)口LD50：770mg/kg，家兔皮膚涂抹LD50：450mg/kg。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù):

摩爾折射率:   35.59     摩爾體積（cm3/mol）:      129.7

等張比容(90.2K):  318.0     表面張力（dyne/cm）:      36.1

極化率：       14.03           

注意事項(xiàng)：

1. 吸入、皮膚接觸及吞食有害。

2. 刺激眼睛和皮膚。

3. 與皮膚接觸可能致敏。

4. 不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

應(yīng)用領(lǐng)域：

GMA在粉末涂料中的應(yīng)用

丙烯酸粉末涂料是粉末涂料中的一大類，根據(jù)其所用的固化劑不同可分為：羥基型丙烯酸樹脂，羧基型丙烯酸樹脂，縮水甘油基丙烯酸樹脂，酰氨基丙烯酸樹脂。其中縮水甘油基丙烯酸樹脂是用得最多的粉末涂料樹脂， 可以用多元羥酸、多元胺，多元醇、多元羥基樹脂，羥基聚酯樹脂等固化劑成膜。

通常采用甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸丁酯、苯乙烯進(jìn)行自由基聚合合成GMA型丙烯酸 樹脂，用十二烷基二元酸作為固化劑，所制備的丙烯酸粉末涂料具有良好的性能。合成過程可以用過氧化苯甲酰 (BPO)和偶氮二異丁腈(AIBN)或其混合物作為引發(fā)劑。GMA用量對涂膜性能的影響是非常大的。如果用量太少， 樹脂的交聯(lián)度低，固化交聯(lián)點(diǎn)少，涂膜的交聯(lián)密度不夠，涂膜的耐沖擊性差。

GMA在聚合物改性中的應(yīng)用

GMA由于存在一個(gè)具有活性較高的丙烯酸酯雙鍵，可以接枝到聚合物上面，而GMA所帶有的環(huán)氧基團(tuán)可以和 多種其他官能團(tuán)反應(yīng)，從而形成功能化的聚合物。可以采用溶液接枝、熔融接枝、固相接枝、輻照接枝等方法將 GMA接枝改性聚烯烴，也可以與乙烯、丙烯酸酯等形成功能化共聚物。

這些功能化聚合物可以作為增韌劑來增韌工程塑料或作為增容劑提高共混體系的相容性。

GMA對聚烯烴接枝改性常用的引發(fā)劑是過氧化二異丙苯(DCP)，也有人采用過氧化苯甲酰(BPO)、丙烯酰胺(AM) 、2,5-二叔丁基過氧基-2,5-二甲基-3-己炔(LPO)或1,3-二叔丁基過氧化異丙苯等引發(fā)劑。其中AM作引發(fā)劑時(shí)對減小 聚丙烯的降解具有明顯作用。聚烯烴接枝GMA后會導(dǎo)致聚烯烴結(jié)構(gòu)的變化,從而引起聚烯烴的表面性能、流變性能、 熱性能、力學(xué)性能的改變。GMA接枝改性聚烯烴提高了分子鏈的極性,同時(shí)也提高了表面極性，因此，表面接觸角隨 著接枝率的提高而減小。由于GMA改性之后對聚合物結(jié)構(gòu)的改變，同時(shí)也會影響其結(jié)晶性能和力學(xué)性能。

GMA在樹脂共聚合成中的應(yīng)用

GMA和苯乙烯、丙烯腈的三元共聚物，則可以用于PA、PC、PBT、PET等回收材料的擴(kuò)鏈劑，PC/ABS、PA/ABS、 PBT/ABS等合金的消光劑，以及ABS/PBT、ABS/PET、PC/ABS等合金的相容劑

GMA在UV固化樹脂合成中的應(yīng)用

GMA可以通過多種合成路線用于UV光固化樹脂合成。一種方法是首先通過自由基聚合或縮合聚合，得到在側(cè) 鏈上含有羧基或氨基的預(yù)聚體，然后再用GMA和這些官能基反應(yīng)，引入感光基團(tuán)從而得到光固化樹脂。在第一步 共聚時(shí)，可以采用不同的共聚單體，從而得到最終性能各異的聚合物。馮宗財(cái)?shù)热瞬捎?,2,4-偏苯三酸酐和乙二醇 反應(yīng)合成超支化聚合物，再通過GMA引入感光基團(tuán)，最終得到較好堿溶性的光固化樹脂。陸挺峰等人采用以聚己 二酸-1,4-丁二醇酯、甲苯二異氰酸酯、二羥甲基丙酸和丙烯酸羥乙酯先合成具有感光活性雙鍵的預(yù)聚物，再通過 GMA引入更多的可光固化雙鍵，經(jīng)三乙胺中和，得到水性聚氨酯丙烯酸酯乳液。

  另一種方法，是首先將GMA和其他單體進(jìn)行共聚，得到側(cè)鏈含有環(huán)氧官能基的共聚物，然后再通過丙烯酸或 甲基丙烯酸同環(huán)氧官能基反應(yīng)，從而得到具有光固化活性的樹脂產(chǎn)品。

GMA在紫外固化粉末涂料中的應(yīng)用

  紫外固化粉末涂料是將UV固化技術(shù)和傳統(tǒng)的粉末涂料固化技術(shù)相結(jié)合的新技術(shù)，它結(jié)合了UV固化和粉末涂料 的優(yōu)點(diǎn)，被廣泛用于中密度纖維板(MDF)和金屬等材料的涂裝中。

紫外固化粉末涂料可以首先合成羧基型聚酯，然后再通過GMA和端羧基反應(yīng)，生產(chǎn)具有感光基團(tuán)的紫外固化粉 末涂料。熊偉等人采用對二羥甲基環(huán)己烷和己二酸通過酯化反應(yīng)生成端羧基聚酯樹脂，周詩彪等人采用甲基丙烯酸 甲酯、丙烯酸乙酯和丙烯酯丁酯自由基共聚得到含羧基的預(yù)聚物。這些預(yù)聚物再和GMA反應(yīng)引入光活性基團(tuán)。

GMA在大孔聚合物中的應(yīng)用

  以GMA為單體，二乙烯苯(DVB)和/或三烯丙基異氰脲酸酯(TAIC)作為交聯(lián)劑，采用甲苯和正庚烷等作為致孔劑，通過懸浮聚合，可以合成大孔共聚物。

由于該大孔聚合物帶有活性環(huán)氧基，易于進(jìn)行化學(xué)修飾，從而固載配體制備出各種吸附劑。如固載多粘菌素，可治療高脂血癥，固載鳥氨酸可治療系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。大孔聚合物也可與甘露醇進(jìn)行功能基化反應(yīng)， 獲得帶有多羥基的吸附劑。

  GMA除了上述的應(yīng)用以外，還可以用于粘合劑、UV壓敏膠、汽車涂料、水性涂料、 印刷油墨 、 樹脂 、 抗靜電劑、聚氟乙烯 、 無紡布 等的應(yīng)用。總體來說，由于甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)本身帶有丙烯酸酯雙鍵和環(huán)氧 基團(tuán)，這使得其應(yīng)用范圍十分廣泛。